Análogo estructural

En química, un análogo estructural, también conocido como análogo químico o simplemente análogo, es un compuesto que tiene una estructura similar a la de otro compuesto, pero que difiere de él con respecto a un componente determinado.^[1]^[2]^[3]

Puede diferir en uno o más átomos, grupos funcionales o subestructuras, que son reemplazados por otros átomos, grupos o subestructuras. Se puede imaginar que se forma un análogo estructural, al menos teóricamente, a partir del otro compuesto. Los análogos estructurales suelen ser isoelectrónicos.

A pesar de una gran similitud química, los análogos estructurales no son necesariamente análogos funcionales y pueden tener propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas muy diferentes.^[4]

En el descubrimiento de fármacos, se crea y prueba una gran serie de análogos estructurales de un compuesto principal inicial como parte de un estudio de relación estructura-actividad ^[5] o se examina una base de datos en busca de análogos estructurales de un compuesto principal.^[6]

Los análogos químicos de drogas ilegales son diseñados y vendidos para eludir las leyes. A estas sustancias se les suele llamar drogas de diseño. Debido a esto, en Estados Unidos se aprobó la Ley Federal de Análogos (Federal Analogue Act) en 1986. Este proyecto de ley prohibía la producción de cualquier análogo químico de una sustancia de la Lista I o la Lista II que tenga efectos farmacológicos sustancialmente similares, con la intención de consumo humano.

Ejemplos

Alcoholes

Metanol

Silanol, un análogo estructural del metanol

Methanethiol — Metanotiol, un análogo estructural del metanol

Metanotiol, un análogo estructural del metanol

Fenetilaminas sustituidas

Fenetilamina

Anfetamina

Metanfetamina

Análogo de neurotransmisor

Un análogo de neurotransmisor es un análogo estructural de un neurotransmisor, normalmente un fármaco. Algunos ejemplos incluyen:

Análogos de catecolaminas (Fenilefrina, salbutamol, fentermina, etc.)
Análogos de serotonina (Melatonina, sumatriptán, yohimbina, etc.)
Análogos de GABA (Ácido valproico, pregabalina, gabapentina, etc.)

Véase también

Derivado (química)
Ley Federal de Análogos (en inglés), un proyecto de ley de los Estados Unidos que prohíbe los análogos químicos de las drogas ilegales
Análogo funcional, compuestos con propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas similares
Homólogo, un compuesto de una serie homóloga que difiere solo en unidades repetidas
Analógico de estado de transición
Relación estructura-actividad

Referencias

↑ Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M. (1998). «Chemical Similarity Searching». Journal of Chemical Information and Computer Sciences 38 (6): 983-996. doi:10.1021/ci9800211.
↑ A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). Concepts and Applications of Molecular Similarity. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.
↑ N. Nikolova; J. Jaworska (2003). «Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review». QSAR & Combinatorial Science 22 (9–10): 1006-1026. doi:10.1002/qsar.200330831.
↑ Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M. (2002). «Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?». Journal of Medicinal Chemistry 45 (19): 4350-4358. PMID 12213076. doi:10.1021/jm020155c.
↑ Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). «Computational chemistry-driven decision making in lead generation». Drug Discovery Today 11 (1–2): 43-50. PMID 16478690. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7.
↑ Rester, Ulrich (2008). «From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective». Current Opinion in Drug Discovery & Development 11 (4): 559-68. PMID 18600572.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Structural analog» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 9 de junio de 2024, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q485014

[Willet1998-1] Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M. (1998). «Chemical Similarity Searching». Journal of Chemical Information and Computer Sciences 38 (6): 983-996. doi:10.1021/ci9800211.

[Johnson1990-2] A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). Concepts and Applications of Molecular Similarity. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.

[Nikolova2003-3] N. Nikolova; J. Jaworska (2003). «Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review». QSAR & Combinatorial Science 22 (9–10): 1006-1026. doi:10.1002/qsar.200330831.

[Martin2002-4] Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M. (2002). «Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?». Journal of Medicinal Chemistry 45 (19): 4350-4358. PMID 12213076. doi:10.1021/jm020155c.

[Schnecke2006-5] Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). «Computational chemistry-driven decision making in lead generation». Drug Discovery Today 11 (1–2): 43-50. PMID 16478690. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7.

[pmid18600572-6] Rester, Ulrich (2008). «From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective». Current Opinion in Drug Discovery & Development 11 (4): 559-68. PMID 18600572.

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