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Base nitrogenada

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Apareamiento G≡C con tres puentes de hidrógeno.
Apareamiento A=T con dos puentes de hidrógeno. Los puentes de hidrógeno se muestran como líneas discontinuas.

Las bases nitrogenadas (también llamadas nucleobases, sinónimo cada vez más empleado en las ciencias biológicas) son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno. Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poder reductor) y ácidos nucleicos.

Biológicamente existen seis bases nitrogenadas relevantes

bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura de la isoaloxazina), bases púricas o purinas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas, también llamadas bases pirimídicas o pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina).[1]​ La flavina (F) es isoaloxazínica, la adenina (A) la guanina (G) son púricas, la citosina (C), la timina (T) y el uracilo (U) son pirimidínicas.[2]​ Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada. La adenina (A), timina (T), guanina (G) y citosina (C) se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN el uracilo (U) toma el lugar de la timina (T). La flavina no forma parte del ADN o del ARN, pero sí de algunos compuestos importantes como el FAD.

Complementariedad entre purinas y pirimidinas

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Las purinas (adenina y guanina) son aminas heterocíclicas, que se caracterizan porque en su estructura hay un doble anillo, ambas se localizan en los ácidos nucleicos, ARN y ADN.[3]

Las pirimidinas (timina, uracilo, citosina) son aminas heterocíclicas que, a diferencia de las purinas, cuentan únicamente con un anillo en su estructura.

Por la forma en que se enlazan, las purinas y pirimidinas son complementarias entre sí, es decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura; son los denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son complementarias (A=T), unidas a través de dos puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina (G≡C) se unen mediante tres puentes de hidrógeno. Dado que el ARN no contiene timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U) mediante dos puentes de hidrógeno. La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación del ADN, la transcripción (generación de ARN a partir de ADN) y la traducción del ARN en proteínas.

Estructura

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  • El "esqueleto" de las flavinas es la isoaloxazina, por lo que son bases isoaloxazínicas.
  • El "esqueleto" de adenina, hipoxantina, xantina, etc. Es la purina, por lo que toman el nombre de bases púricas.
  • El "esqueleto" de citosina, uracilo y timina es la pirimidina; son bases pirimídicas.

Isoaloxazinas

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Equilibrio químico de flavina
Flavina
Base nitrogenada Nucleósido
Estructura química de riboflavina
Riboflavina
F
Equilibrio químico de flavina
Flavina

/

Purinas

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Base nitrogenada Nucleósido
Estructura química de adenina
Adenina
Estructura química de adenosina
Adenosina
A
Estructura química de guanina
Guanina
Estructura química de guanosina
Guanosina
G

Pirimidinas

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Base nitrogenada Nucleósido
Chemical structure of thymine
Timina
Chemical structure of thymidine
Timidina
T
Chemical structure of cytosine
Citosina
Chemical structure of cytidine
Citidina
C
Chemical structure of uracil
Uracilo
Chemical structure of uridine
Uridina
U

Referencias

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  1. Peña, Isaías Rojas (3 de diciembre de 2012). Astronomía Elemental: Volumen II: Astrofísica y Astrobiología. Ediciones USM. ISBN 9789563455953. Consultado el 1 de octubre de 2019. 
  2. Macarulla, José M.; Goñi, Félix M. (1994-06). Bioquímica humana. Curso básico.. Reverte. ISBN 9788429155532. Consultado el 1 de octubre de 2019. 
  3. Asimov, Isaac (1972). La molécula viviente. 

Véase también

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पदतो ाेूद ाे नाी्ो् मीाोलसा सा ोबह्द ाल तो ूोीाो