Catión de amonio cuaternario

El catión de amonio cuaternario es un catión de estructura NR₄⁺, donde R representa un grupo alquilo o un grupo arilo.^[1] A diferencia del ion amonio (NH₄⁺) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario están cargados permanentemente, independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario (comúnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio cuaternario enlazadas a un anión.

Resumen

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias, en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo en la amina es mayor que el resto.^[2] Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro de bencilo:

CH₃(CH₂)_nN(CH₃)₂ + ClCH₂C₆H₅ → CH₃(CH₂)_nN(CH₃)₂CH₂C₆H₅]⁺Cl^-

Aplicaciones

Los cationes cuaternarios de amonio se utilizan como desinfectantes, agentes tensoactivos, suavizantes de telas y también como agentes para evitar la estática (como por ejemplo en champús). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio cuaternario. Eliminan los gérmenes, virus , bacterias ( Gram + y Gram -), los hongos y sus hifas, entre otros.

Agente antimicrobiano

Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen también actividades de espermicida y antimicrobiana.^[3] Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que contienen cadenas alquílicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio, cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. También es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados.^[4] Los cationes actúan mediante la interrupción de la membrana celular. Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos, excepto endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.^{[cita requerida]}

En contraste con compuestos fenólicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy eficaces en la presencia de compuestos orgánicos. Sin embargo, son muy eficaces en combinación con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por jabones, detergentes aniónicos, otros y fibras de algodón.^[4] Asimismo, no se recomienda su uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.^[5] Además, son eficaces a temperaturas de hasta 100 °C.

Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos químicos más populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.^{[cita requerida]} Contradicción puede causar infertilidad en mujeres

Como catalizadores de transferencia de fase

En la síntesis orgánica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo se genera a través de PTC por reacción de cloroformo e hidróxido sódico..

Osmolitos

Los compuestos de amonio cuaternario están presentes en osmolitos, específicamente en la betaína glicina, que estabilizan la presión osmótica en las células.^[6]

Efectos en la salud

Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la salud, cuando es expuesto directamente sobre la piel, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o dificultades respiratorias^[7] o, ingerido en altas concentraciones directamente, incluso graves quemaduras cáusticas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la concentración, síntomas gastrointestinales (náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipotensión y muerte. Por lo que se recomienda el uso de guantes y respiradores especiales en la planta de fabricación. No afecta así cuando está diluido, para lo cual se requiere mantener fuera del alcance de los niños como cualquier producto de limpieza personal o doméstica.^[8]

Se cree que es el grupo químico responsable de las reacciones anafilácticas que ocurren con el uso de fármacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia general en cirugía.^[9] Así mismo, el cuaternario-15 es el causante común de la dermatitis alérgica por contacto de las manos (16,5%, en 959 casos).^[10]

Véase también

Referencias

↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «quaternary ammonium compounds». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
↑ Kosswig, K. “Surfactantes” en Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_747.
↑ Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu, Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan, Carbohydrate Research, Volume 333, Issue 1, 22 June 2001, Pages 1-6, ISSN 0008-6215
↑ ^a ^b Antimicrobiales específicos, resumen de la conferencia de Stephen T. Abedon, Universidad del Estado de Ohio., URL accedida Dic 2008.
↑ El uso de desinfectantes en la industria porcina, Mark G. Ladd, Universidad del Estado de Carolina del Norte, URL consultada dic 2008.
↑ http://dx.doi.org/10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001 Sleator, Roy D., Wouters, Jeroen, Gahan, Cormac G. M., Abee, Tjakko, Hill, Colin Análisis del papel de como Sistema de Transporte osmolito, en la tolerancia salina y la potencial virulencia de monocitogenes de la Listeria Appl. Medio Ambiente. Microbiología. 2001 67: 2692-2698
↑ www.ehjournal.net
↑ www.inchem.org
↑ Harper, N. J. y col. (2009): "Reacciones anafilácticas esperables asociadas a la anestesia", Anestesia, 64(2):199-211.
↑ E. Warshaw y col. La dermatitis de contacto de las manos: El análisis transversal de los datos de contacto del Grupo Dermatitis de América del Norte, 1994-2004. Revista de la Academia Americana de Dermatología, Volumen 57, Número 2, páginas 301-314.

Enlaces externos

Datos: Q420401
Multimedia: Quaternary ammonium cation / Q420401

[1] Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «quaternary ammonium compounds». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).

[2] Kosswig, K. “Surfactantes” en Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_747.

[3] Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu, Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan, Carbohydrate Research, Volume 333, Issue 1, 22 June 2001, Pages 1-6, ISSN 0008-6215

[questionable-4] Antimicrobiales específicos, resumen de la conferencia de Stephen T. Abedon, Universidad del Estado de Ohio., URL accedida Dic 2008.

[5] El uso de desinfectantes en la industria porcina, Mark G. Ladd, Universidad del Estado de Carolina del Norte, URL consultada dic 2008.

[6] ttp://dx.doi.org/10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001 Sleator, Roy D., Wouters, Jeroen, Gahan, Cormac G. M., Abee, Tjakko, Hill, Colin Análisis del papel de como Sistema de Transporte osmolito, en la tolerancia salina y la potencial virulencia de monocitogenes de la Listeria Appl. Medio Ambiente. Microbiología. 2001 67: 2692-2698

[7] www.ehjournal.net

[8] www.inchem.org

[9] Harper, N. J. y col. (2009): "Reacciones anafilácticas esperables asociadas a la anestesia", Anestesia, 64(2):199-211.

[10] E. Warshaw y col. La dermatitis de contacto de las manos: El análisis transversal de los datos de contacto del Grupo Dermatitis de América del Norte, 1994-2004. Revista de la Academia Americana de Dermatología, Volumen 57, Número 2, páginas 301-314.

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