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2,2-dimetil-1-propanamina

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2,2-dimetil-1-propanamina
Nombre IUPAC
2,2-dimetilpropan-1-amina
General
Otros nombres 2,2-dimetilpropilamina
1-amino-2,2-dimetilpropano
Neopentilamina
Pivalilamina
Fórmula semidesarrollada CH3-C(CH3)2-CH2-NH2
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 5813-64-9[1]​
ChemSpider 72173
PubChem 79882
UNII 988C7435J3
CC(C)(C)CN
InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-5(2,3)4-6/h4,6H2,1-3H3
Key: XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 745 kg/m³; 0,745 g/cm³
Masa molar 8716 g/mol
Punto de fusión −52 °C (221 K)
Punto de ebullición 81 °C (354 K)
Presión de vapor 78,1 ± 0,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4023
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,2 × 103 g/L
log P 1,1
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 260,15 K (−13 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina 3-pentanamina
3-metil-1-butanamina
diaminas Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La 2,2-dimetil-1-propanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como 2,2-dimetilpropilamina, neopentilamina y pivalilamina.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, la 2,2-dimetil-1-propanamina es un líquido claro e incoloro.[2]​ Su punto de ebullición —valor experimental— es de 81 °C, el más bajo entre las distintas pentanaminas —a modo de comparación, la 1-pentanamina y la 3-pentanamina hierven a 104 y 90 °C respectivamente. Su punto de fusión —valor teórico— es de -52 °C.

Su densidad (0,745 g/cm³) es comparable a la de sus otros isómeros. La 2,2-dimetil-1-propanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos.[3]​[4]​ Posee una tensión superficial de 24,4 ± 3 dina/cm, inferior a la de las pentanaminas lineales.[3]​

Síntesis

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Esta amina se sintetiza a partir de la reacción entre el 2,2-dimetil-1-propanol (neopentanol) y amoníaco, a una temperatura entre 200 °C y 300 °C, en presencia de un catalizador de hidrogenación. El proceso puede llevarse a cabo a alta presión.[5]​

Otra forma de sintetizar esta amina es por reducción a temperatura elevada (162 °C) de la 2,2-dimetilpropanamida usando borohidruro de sodio como agente reductor. Dicha reacción tiene dos fases, una rápida pérdida de hidrógeno que conlleva la formación del correspondiente nitrilo y una posterior y más lenta reducción a amina. El proceso se acelera en presencia de cloruro de litio.[6]​

A su vez, la 2,2-dimetil-1-propanamina es precursor de aminas más complejas como N,N,2,2-tetrametil-1-propanamina o 2-tert-butil-5-fenilpiridina, así como de diversas cianamidas —por ejemplo 2,2-dimetilpropil(metil)cianamida— y haluros de neopentilo.[7]​

Precauciones

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La 2,2-dimetil-1-propanamina es un compuesto corrosivo que puede dañar la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El contacto con el líquido o aerosol puede producir daños en la membrana mucosa de los ojos así como quemaduras en la piel.[8]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1-propanamina:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Neopentylamine (Daguan)
  3. ↑ a b 2,2-dimethyl-1-propanamine (ChemSpider)
  4. ↑ Neopentylamine (Chemical Book)
  5. ↑ Process for the preparation of neopentylamine US 4495369 A
  6. ↑ Hua-Jie Zhu, Kai-Tao Lu, Guang-Ri Sun, Jin-Bao He, Hai-Qing Lia, Charles U. Pittman, Jr. (2003). «Reduction of amides with NaBH4 in diglyme at 162 °C». New Journal of Chemistry 27: 409-413. Consultado el 11 de junio de 2016. 
  7. ↑ Neopentylamine (Molbase)
  8. ↑ Neopentylamine Material Safety Data Sheet TCI America
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