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2-(Mercaptometil)quinolina

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2-(Mercaptometil)quinolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CHNO
Identificadores
Número CAS 83492-32-4[1]
PubChem 11521169
Propiedades físicas
Apariencia Prismas (Éter de petróleo)
Masa molar 175,254 g/mol
Punto de descomposición 140 °C (413 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2-(Mercaptometil)quinolina es un derivado de la quinolina.

Presencia en la naturaleza

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Mofeta rayada (Mephitis mephitis)

La 2-(Mercaptometil)quinolina puede considerarse como un alcaloide aislado de las secreciones anales defensivas de las mofetas o zorrillos. Se ha encontrado en las especies Conepatus mesoleucus, Mephitis mephitis y Spilogale putorius. Este compuesto es mayoritario en las secreciones de Mephitis mephitis junto con el 1-but-2-enotiol y el isovalerilmercaptano. A diferencia de los compuestos anteriores, la 2-(mercaptometil)quinolina no tiene actividad odorífera, debido a su baja volatilidad y además no activa el receptor olfatorio humano.[2][3]

Su derivado S-acetilado, la 2-(Acetiltiometil)quinolina (CAS: 129120-37-2; C12H11NOS) fue aislado de los sacos anales de Mephitis mephitis.[4][5]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. William F. Wood (1999). «The History of Skunk Defensive Secretion Research». Chem. Educator 4 (2): 44-50. doi:10.1007/s00897990286a. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2010. 
  3. Aldrich, T.B. (1896). «A CHEMICAL STUDY OF THE SECRETION OF THE ANAL GLANDS OF MEPHITIS MEPHITIGA (COMMON SKUNK), WITH REMARKS ON THE PHYSIOLOGICAL PROPERTIES OF THIS SECRETION». J. Exp. Med. 1 (2): 323-340. PMC 2117909. PMID 19866801. doi:10.1084/jem.1.2.323. 
  4. Yousif, M.M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1974- 1979
  5. Sturis, A. et al., CA, 1986, 104, 33980p