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Acetato de vinilo

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Acetato de vinilo
Nombre IUPAC
etanoato de etenilo
General
Otros nombres etanoato de etileno
etanoato de vinilo
acetato de etileno
acetato de vinilo
Fórmula semidesarrollada CH3 - COO - CH=CH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6O2
Identificadores
Número CAS 108-05-4[1]
ChEBI 46916
ChEMBL CHEMBL1470323
ChemSpider 7616
PubChem 7904
UNII L9MK238N77
KEGG C19309
Propiedades físicas
Apariencia transparente, incoloro, aroma de frutas dulce y agradable
Masa molar 8609 g/mol
Punto de fusión −93 °C (180 K)
Punto de ebullición 72,7 °C (346 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.

Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3 - COO - CH=CH2.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.

Características

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También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química se evapora rápidamente en el aire, insoluble en el agua. El acetato de vinilo es inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las llamas.

Preparación

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El principal método de producción es a partir de la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.[2]

Etileno + ácido acético + 1/2 O2 → Acetato de vinilo + H2O

También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:

Etileno + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno.[3]

Usos

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El acetato de vinilo se utiliza para producir otras sustancias químicas industriales (como los polímeros de acetato de polivinilo y los copolímeros de etileno y acetato de vinilo). Estas otras sustancias químicas se utilizan principalmente para producir adhesivos utilizados por las industrias del embalaje y la construcción. También se utilizan para la elaboración de pinturas, textiles y papel. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos de América (FDA, por sus siglas en inglés) ha determinado que el acetato de vinilo puede ser utilizado en forma segura como revestimiento o como parte del revestimiento utilizado en láminas plásticas para el empaque de alimentos y como agente modificador del almidón en los alimentos.

El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.

Véase también

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Enlaces externos

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. Y.-F. Han, D. Kumar, C. Sivadinarayana, and D.W. Goodman (2004). «Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst». Journal of Catalysis 224: 60-68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2008. Consultado el 21 de agosto de 2012. 
  3. G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.