Anhídrido acético

Anhídrido acético
	; Anhídrido acético
Nombre IUPAC
	Anhídrido acético,; anhídrido etanoico
General
Otros nombres	Óxido de acetilo,; óxido acético
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H6O3
Identificadores
Número CAS	108-24-7
Número RTECS	AK1925000
ChEBI	36610
ChEMBL	CHEMBL1305819
ChemSpider	7630
PubChem	7918
UNII	2E48G1QI9Q
	InChI InChI=InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3; Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1080 (a 20 °C) kg/m³; Expresión errónea: operador ( inesperado g/cm³
Masa molar	102 032 g/mol
Punto de fusión	200 K (−73 °C)
Punto de ebullición	412 K (139 °C)
Índice de refracción (nD)	1,3906
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Hidrólisis
Peligrosidad
NFPA 704	2 3 1 W
Frases R	R10, R20/22, R34
Frases S	S26, S36/37/39, S45
Frases H	H226, H302 + 332, H314
Frases P	P210, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P304 + 340 + 310, P305 + 351 + 338,
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac₂O,es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH₃CO)₂O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

Propiedades

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).^[5] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque este descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.^[6]

Producción

Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O₂, formándose ácido peracético CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH₂=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.

En el laboratorio, el anhídrido acético puede prepararse, con buen rendimiento, mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el acetato de sodio:^[7]^[8]

{\ce {CH3COCl + CH3COO- Na+ -> NaCl + CH3COOCOCH3}}

También puede sintetizarse mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el ácido acético,^[9] o mediante la reducción del anhídrido maleico con diazeno.^[10]

Usos

El Ac₂O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.

La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.

También puede actuar como deshidratante.

Reacciones

La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:

(CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH

El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:

(CH₃CO)₂O + ROH → CH₃COOR + CH₃COOH

Seguridad

El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable, recomendación de utilizar la campana de laboratorio.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Celanese. «Ficha de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 7 de octubre de 2015. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
↑ British Petroleum. «Material Safety Data Sheet (MSDS)». Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.
↑ ^a ^b «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 7 de octubre de 2015.
↑ British Petroleum. «Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF)». Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.
↑ Celanese. «Product Description and Handling Guide (PDF)». Consultado el 7 de octubre de 2015.
↑ Zibuck, Regina (15 de abril de 2001). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. ra008. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.ra008. Consultado el 17 de noviembre de 2019.
↑ Vogel, Arthur I. (Arthur Israel) (1978). Vogel's Textbook of practical organic chemistry, including qualitative organic analysis. (4th ed. edición). Longman. p. 499. ISBN 0582442508. OCLC 3016740. Consultado el 17 de noviembre de 2019.
↑ Phthalazine derivatives, and preparation method, pharmaceutical composition and use thereof (en inglés), 8 de diciembre de 2016, consultado el 17 de noviembre de 2019 .
↑ Moriarty, Robert M.; Chany, Calvin J.; Kosmeder, Jerome W.; Bois, Justin Du (15 de abril de 2006). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. rd005m.pub2. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rd005m.pub2. Consultado el 17 de noviembre de 2019.

Véase también

Anhídrido de ácido

Datos: Q407775
Multimedia: Acetic anhydride / Q407775

[1] Número CAS

[2] Celanese. «Ficha de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 7 de octubre de 2015. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

[3] British Petroleum. «Material Safety Data Sheet (MSDS)». Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.

[insht-4] «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 7 de octubre de 2015.

[5] British Petroleum. «Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF)». Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.

[6] Celanese. «Product Description and Handling Guide (PDF)». Consultado el 7 de octubre de 2015.

[7] Zibuck, Regina (15 de abril de 2001). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. ra008. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.ra008. Consultado el 17 de noviembre de 2019.

[8] Vogel, Arthur I. (Arthur Israel) (1978). Vogel's Textbook of practical organic chemistry, including qualitative organic analysis. (4th ed. edición). Longman. p. 499. ISBN 0582442508. OCLC 3016740. Consultado el 17 de noviembre de 2019.

[9] Phthalazine derivatives, and preparation method, pharmaceutical composition and use thereof (en inglés), 8 de diciembre de 2016, consultado el 17 de noviembre de 2019 .

[10] Moriarty, Robert M.; Chany, Calvin J.; Kosmeder, Jerome W.; Bois, Justin Du (15 de abril de 2006). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. rd005m.pub2. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rd005m.pub2. Consultado el 17 de noviembre de 2019.

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