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Butilhidroxianisol

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Hidroxibutilanisol
Nombre IUPAC
2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol (mezcla)
General
Otros nombres Hidroxianisol butilado
Fórmula semidesarrollada C11H16O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1][1]​
ChEBI 76359
ChEMBL CHEMBL502074
ChemSpider 23068
PubChem 24667
UNII REK4960K2U
KEGG C15469
Propiedades físicas
Apariencia cerosa
Masa molar 18 024 g/mol
Punto de fusión 321/−328 K (48/−601 °C)
Punto de ebullición 537/−544 K (264/−817 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble en agua; soluble en todas las proporciones en etanol, metanol, propilenglicol; soluble en grasas y aceites
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El butilhidroxianisol o hidroxibutilanisol (BHA por sus siglas en inglés) es un producto petroquímico sólido, ceroso y sintético con propiedades antioxidantes que lo hacen útil como aditivo conservador en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos, caucho y productos derivados del petróleo ya que previene la oxidación y enranciamiento de los aceites.[2]​

Su uso como aditivo alimenticio conservante de alimentos se remonta a 1947 y se le ha asignado el número E E320.​[3]​

Composición química

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El BHA consiste en una mezcla de dos compuestos orgánicos isoméricos, 2- terc -butil-4-hidroxianisol y 3- terc -butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno.[2]​

Aplicaciones

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El BHA se ha utilizado ampliamente como aditivo alimentario conservador siendo agregado a las grasas comestibles y los alimentos que contienen grasas por sus propiedades antioxidantes, ya que previene el enranciamiento de los alimentos, que crea olores desagradables. Estas propiedades hacen que también se utilice para la producción de productos farmacéuticos y cosméticos.[4]​[2]​

Su uso se encuentra aprobado por la Unión Europea y la FDA, pudiendo ser utilizado en diferentes cantidades según las distintas categorías de alimentos.[5]​

Se le ha asignado el número E E320. A menudo se combina con butilhidroxitolueno (BHT), un químico similar.[3]​

Efectos en la salud

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La Comisión Europea ha realizado una evaluación de la literatura científica disponible. Como resultado de la misma, se señala la falta de potencial del compuesto para inducir efectos cancerígenos en humanos; los estudios que muestran efectos cancerígenos en hámsteres no son relevantes para los humanos (que carecen de estómago anterior). También se señala que la alteración endocrina, si la hay, probablemente solo esté presente en niveles que excedan con creces la posible ingesta como aditivo en alimentos.[6]​

Los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. consideran que "es un pronóstico razonable" que el BHA pueda ser un carcinógeno humano, con base en la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. En particular cuando se administra en altas dosis como parte de su dieta, el BHA causa papilomas y carcinomas de células escamosas del estómago anterior en ratas y hámsteres dorados sirios.[7]​ Sin embargo, en ratones, no hay efecto cancerígeno;[8]​

Sin embargo, existe también evidencia de que el BHA puede tener un efecto protector contra la carcinogenicidad de otros químicos.[9]​

Al examinar las estadísticas en la población humana, los bajos niveles habituales de ingesta de BHA no muestran una asociación significativa con un mayor riesgo de cáncer.[10]​ Sin embargo, el estado de California ha incluido al BHA en la lista de carcinógenos.[11]​

El Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer indicó que se probó la carcinogenicidad del hidroxianisol butilado en ciertos roedores que cuentan con estómago anterior mediante dos experimentos en ratas y dos experimentos en hámsteres mediante la administración en la dieta, induciendo tumores benignos y malignos del estómago anterior.[12]​

Uno de sus metabolitos, el TBHQ, es un conservante alimenticio que ha recibido mala fama por las publicaciones del escritor sobre alimentos Michael Pollan.[3]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1 Número CAS]
  2. ↑ a b c «Learn About the Characteristics of Food Preservatives BHA and BHT». ThoughtCo (en inglés). Consultado el 3 de marzo de 2023. 
  3. ↑ a b c «BHA and BHT: A Case for Fresh?». Scientific American. 19 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de diciembre de 2022. 
  4. ↑ Lam, L. K.; R. P. Pai; L. W. Wattenberg (1979). «Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole». J Med Chem 22 (5): 569-71. PMID 458807. doi:10.1021/jm00191a020. 
  5. ↑ «REGLAMENTO (CE) No 1333/2008 DEL PARLAMENTO EUROPEO Y DEL CONSEJO de 16 de diciembre de 2008 sobre aditivos alimentarios». eur-lex.europa.eu. Consultado el 3 de marzo de 2023. 
  6. ↑ «Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxyanisole - BHA (E 320) as a food additive». EFSA Journal 9 (10): 2392. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2392. 
  7. ↑ «Substance Profiles: Butylated Hydroxyanisole». Report on Carcinogens, Eleventh Edition. National Toxicology Program. Archivado desde el original el 5 de junio de 2010. 
  8. ↑ Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5 Archivado el 5 de junio de 2010 en Wayback Machine., Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health
  9. ↑ Lam, L. K.; R. P. Pai; L. W. Wattenberg (1979). «Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole». J Med Chem 22 (5): 569-71. PMID 458807. doi:10.1021/jm00191a020. 
  10. ↑ ((Botterweck AAM)), Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). «Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study». Food and Chemical Toxicology 38 (7): 599-605. PMID 10942321. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. 
  11. ↑ «Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65)». Scorecard. Archivado desde el original el 14 de agosto de 2019. Consultado el 29 de mayo de 2011. 
  12. ↑ «Butylated Hydroxyanisole (BHA) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)». inchem.org. Consultado el 30 de enero de 2022. 

Enlaces externos

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