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Cannabigerol

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Cannabigerol
Nombre IUPAC
2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol
General
Fórmula molecular C21H32O2 
Identificadores
Número CAS 25654-31-3[1]​
ChEBI 69477
ChEMBL 497318
ChemSpider 4474921
DrugBank DB14734
PubChem 5315659
UNII J1K406072N
Oc1cc(cc(O)c1C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)CCCCC
InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13-12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-4H3/b17-12+
Key: QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 316,48 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cannabigerol (CBG) es un cannabinoide no psicoactivo que se encuentran en el género de plantas Cannabis.

Cannabigerol se encuentra en concentraciones más altas en el cáñamo que en las variedades de cannabis cultivadas por su alto contenido en THC y sus correspondientes propiedades psicoactivas .

Cannabigerol se ha encontrado que actúa con una alta afinidad de receptor adrenérgico alfa 2 de agonista, afinidad moderada 5-HT1A receptor de antagonista, y baja afinidad CB1 receptor antagonista.[2]​ También se une a la CB2 receptor, pero si actúa como un agonista o antagonista en este sitio es desconocido.[2]​


Cannabigerol se ha demostrado que alivia la presión interocular, que puede ser de beneficio en el tratamiento del glaucoma.[3]​[4]​ También se puede utilizar para tratar la enfermedad inflamatoria intestinal.[5]​ El CBG inhibe la recaptación del neurotransmisor GABA en el cerebro, lo que reduce la ansiedad y la tensión muscular.[6]​

Tiene dos isómeros E/Z. No está controlado por el Convención sobre sustancias psicotrópicas.

El CBG es escaso y sólo puede encontrarse en dosis altas en las plantas prematuras. Esto se debe a que el ácido de Cannabigerol (CBGA) se convierte con el tiempo en CBDA y THCA por medio de algunas enzimas. Por lo tanto, el CBGA da origen a los otros componentes, y por eso su escasa presencia en las especies maduras. Esto hace que sea muy difícil procesar el CBG.[7]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Cascio MG, Gauson LA, Stevenson LA, Ross RA, Pertwee R (diciembre de 2009). «Evidence that the plant cannabinoid cannabigerol is a highly potent alpha(2)-adrenoceptor agonist and moderately potent 5HT receptor antagonist». British Journal of Pharmacology 159 (1): 129-141. PMC 2823359. PMID 20002104. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00515.x. 
  3. ↑ Colasanti, B. (1990). "A comparison of the ocular and central effects of delta 9-tetrahydrocannabinol and cannabigerol". Journal of ocular pharmacology 6 (4): 259–269. doi:10.1089/jop.1990.6.259. PMID 1965836.
  4. ↑ Colasanti, B.; Craig, C.; Allara, R. (1984). "Intraocular pressure, ocular toxicity and neurotoxicity after administration of cannabinol or cannabigerol". Experimental eye research 39 (3): 251–259. doi:10.1016/0014-4835(84)90013-7. PMID 6499952.
  5. ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23415610
  6. ↑ Medical Jane, Cannabigerol (CBG): A Minor Cannabinoid With A Major Impact
  7. ↑ «Diferencias entre CBD y CBG: ¿Cuál es la mejor opción? - The Nature CBD». 24 de mayo de 2023. Consultado el 29 de julio de 2024. 

Enlaces externos

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