Carbonato de glicerol
Carbonato de Glicerol | ||
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Nombre IUPAC | ||
4-(hidroximetil)-1,3-dioxolan-2-ona | ||
General | ||
Fórmula estructural | C4H6O4 | |
Fórmula molecular | C5H8O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 931-40-8[1] | |
ChemSpider | 88417 | |
PubChem | 97944 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 1400 kg/m³; 1,4 g/cm³ | |
Masa molar | 118 g/mol | |
Punto de ebullición | 137 °C (410 K) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | miscible | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 383 K (110 °C) | |
Riesgos | ||
Ingestión | Puede ser nocivo en caso de ingestión. | |
Inhalación |
Puede ser nocivo si se inhala. Puede provocar una irritación en el tracto respiratorio. | |
Piel |
Puede ser nocivo si es absorbido por la piel. Puede provocar una irritación de la piel. | |
Ojos | Puede provocar una irritación en los ojos. | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El carbonato de glicerol o carbonato de glicerina (GC) es un importante derivado del glicerol que se caracteriza por ser un líquido incoloro y estable a temperatura ambiente. Posee baja toxicidad, elevado punto de ebullición, baja inflamabilidad, elevada capacidad de hidratación y buena biodegradabilidad. Sin embargo, como es un material relativamente nuevo en la industria química, los datos disponibles sobre él están limitados.
Síntesis
[editar]Los principales métodos para la preparación de CG se basan en la reacción de glicerol con:
- Una fuente de carbonato; fosgeno o transesterificación con otros carbonatos.
- Monóxido de carbono: mediante la carboxilación directa del glicerol con CO2 se convierten dos residuos en un producto de valor añadido, pero se requieren mejoras del catalizador para poder encontrar una aplicación práctica.
- Urea
Además, el carbonato de glicerol puede ser preparado mediante reacción con dimetil carbonato catalizado por enzimas lipasas.
Reactividad
[editar]Posee un grupo carbonato cíclico con un grupo hydroxilmetil primario que permite que la molécula reaccione con anhídridos para formar enlaces éster o con isocianatos para formar enlaces de uretano. Así, estos materiales se utilizan para la producción de poliuretano, protectores para la madera y sustratos de metal.
Además, el GC es un valioso intermedio para la producción de glicidol que es un precursor para la síntesis de polímeros.
Aplicaciones
[editar]Por sus propiedades, el carbonato de glicerol posee diversos usos en diferentes sectores industriales; especialmente, es usado como disolvente polar con un elevado punto de ebullición así como producto químico intermedio en la síntesis de policarbonatos y otros materiales poliméricos.
Además, es usado como precursor en aplicaciones biomédicas, y como grupo protector en la química de carbohidratos. También ofrece aplicaciones útiles como componente novedoso de las membranas de separación de gases, en la síntesis de poliuretanos y en la producción de surfactantes.
Otros usos a destacar es su papel como disolvente neotérico; puede decirse que es un potencial biodisolvente de revestimientos, cosméticos y fármacos. Su uso industrial como disolvente verde se encuentra como diluyente no reactivo en sistemas epoxy o de poliuretano. Es también usado como disolvente volátil en la industria de la pintura y como componente de recubrimientos.
Referencias
[editar]Referencias bibliográficas
[editar]- Sang Cheol Kim, Yong Hwan Kim, Hyuk Lee, Do Young Yoon, Bong Keun Song (2007). «Lipase-catalyzed synthesis of glycerol carbonate from renewable glycerol and dimethyl carbonate through transesterification». Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 49. 75-78.
- Maria J. Climent, Avelino Corma, Pilar De Frutos, Sara Iborra, Maria Noy, Alexandra Velty, Patricia Concepción (2010). «Chemicals from biomass: Synthesis of glycerol carbonate by transesterification and carbonylation with urea with hydrotalcite catalyses. The role of acid-base pairs». Journal of Catalysis 269. 140-149.
- Michele Aresta, Angela Dibenedetto, Francesco Nocito, Carla Ferragina (2009). «Valorization of bio-glycerol: New catalytic materials for the synthesis of glycerol carbonate via glycerolysis of urea». Journal of Catalysis 268. 106-114.
- M KERTON, Francesca (2009). Alternative Solvents for Green Chemistry (en inglés) (2009 edición). RSC Publishing. pp. 103-104. ISBN 978-0-85404-163-3. (requiere registro).