Isorhamnetina

Isorhamnetina
Nombre IUPAC
	3,4′,5,7-Tetrahidroxi-3′-metoxiflavona
General
Otros nombres	3-Metilquercetin; Isorhamnetol; isorhamentin; isorhamnetina; iso-rhamnetina; 3'-Metoxiquercetina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H12O7
Identificadores
Número CAS	480-19-3
ChEBI	6052
ChEMBL	379064
ChemSpider	4444973
DrugBank	DB16767
PubChem	5281654
UNII	07X3IB4R4Z
KEGG	C10084
	SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3; Key: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	31 626 g/mol
Punto de fusión	311 °C (584 K) a 314 °C (587 K)
Punto de ebullición	599,4 °C (873 K) @ 760 °C (1033 K) mm Hg (est)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1122 mg/L @ 25 °C (est)
Peligrosidad
SGA
Frases H	H351
Frases P	P203,P280,P318,P405,P501
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La isorhamnetina es un flavonol O-metilado de la clase de los flavonoides. Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados de glucósido son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona siendo la quercetina los principales pigmentos.^[2] Las peras, aceite de oliva, vino y salsa de tomate son ricos en isorhamnetina.^[3] Otras fuentes incluyen especias, hierbas medicinales^[4] y el psicoactivo estragón mexicano (Tagetes lucida), que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.^[5] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina que se puede extraer mediante extracción con fluido supercrítico asistida por enzimas.^[6]; también se extrae de Lotus ucrainicus^[7] y Strychnos pseudoquina^[8].

Metabolismo

La enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.

La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3',4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isoramnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3',4'-trihidroxi- 3,7-dimetoxiflavona (ramnazina).

Glucósidos

Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
Narcisina (Isorhamnetina-3-O-rutinósido)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». J. Agric. Food Chem. 55 (25): 10067-80. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503.
↑ Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). «Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia». Neurology (en inglés) 94 (16): e1749-e1756. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451. doi:10.1212/WNL.0000000000008981.
↑ Céspedes, Carlos L. (2006). «Antifungal and Antibacterial Activities of Mexican Tarragon (Tagetes lucida)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (10): 3521-3527. PMID 19127719. doi:10.1021/jf053071w.
↑ Abdala, 1999
↑ Antunes-Ricardo M, Garcia-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (November 2018). «Supercritical CO2 enzyme hydrolysis as a pretreatment for the release of isorhamnetin conjugates from Opuntia ficus-indica (L.) Mill». The Journal of Supercritical Fluids 141: 21-28. doi:10.1016/j.supflu.2017.11.030.
↑ https://dspace.dsau.dp.ua/bitstream/123456789/3292/1/2.pdf
↑ Nicoletti, M.; Goulart, MO.; de Lima, RA.; Goulart, AE.; Delle Monache, F.; Marini= Bettolo, GB. (1984). «Flavonoids and alkaloids from Strychnos pseudoquina». J Nat Prod. 47 (6): 953-957. PMID 6533269. doi:10.1021/np50036a007.

Datos: Q416138

[1] Número CAS

[2] Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». J. Agric. Food Chem. 55 (25): 10067-80. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503.

[3] Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). «Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia». Neurology (en inglés) 94 (16): e1749-e1756. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451. doi:10.1212/WNL.0000000000008981.

[4] Céspedes, Carlos L. (2006). «Antifungal and Antibacterial Activities of Mexican Tarragon (Tagetes lucida)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (10): 3521-3527. PMID 19127719. doi:10.1021/jf053071w.

[5] Abdala, 1999

[6] Antunes-Ricardo M, Garcia-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (November 2018). «Supercritical CO2 enzyme hydrolysis as a pretreatment for the release of isorhamnetin conjugates from Opuntia ficus-indica (L.) Mill». The Journal of Supercritical Fluids 141: 21-28. doi:10.1016/j.supflu.2017.11.030.

[7] ttps://dspace.dsau.dp.ua/bitstream/123456789/3292/1/2.pdf

[8] Nicoletti, M.; Goulart, MO.; de Lima, RA.; Goulart, AE.; Delle Monache, F.; Marini= Bettolo, GB. (1984). «Flavonoids and alkaloids from Strychnos pseudoquina». J Nat Prod. 47 (6): 953-957. PMID 6533269. doi:10.1021/np50036a007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]