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Lactida

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Lactida
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H8O4 
Identificadores
Número CAS 4511-42-6[1]
ChEBI 177651
ChEMBL CHEMBL3185272
ChemSpider 7002
PubChem 7272
UNII 7EH08MWO6M
Propiedades físicas
Masa molar 144,13 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Una lactida es el diester cíclico del ácido láctico (CH3CHOHCOOH, C3H6O3). Mediante polimerización aniónica se da un ataque nucleofílico de un iniciador con carga negativa sobre el carbonilo, que da como resultado un poliéster lineal (polilactida o poliácido láctico).[2][3]

Estereoisómeros

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El ácido láctico es quiral de manera que existen ácido láctico-(R) y ácido láctico-(S). Además estos enantiómeros no se racemizan fácilmente. Por ello la formación de lactida a partir de las dos formas de ácido láctico da lugar a tres estereoisómeros:

Estructuras químicas de tres isómeros
(R,R)-Lactida (arriba a la izquierda), (S,S)-lactida (arriba a la derecha) y meso-lactida (abajo)
Modelos de bolas y varillas de los tres isómeros
Modelos de bolas y varillas de los tres estereoisómeros de arriba

Los tres estereoisómeros sufren epimerización en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en disolución.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). «Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]». Acta Crys. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840. 
  3. Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). «Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands». J. Am. Chem. Soc. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g. 
  4. Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2 de marzo de 2011). «Studies on the epimerization of diastereomeric lactides». Tetrahedron Letters 52 (9): 1027-1030. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094. 

Enlaces externos

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