Leucocianidina

Leucocianidina
Nombre IUPAC
	(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
General
Otros nombres	Leucocianidol; Leucocianidolum; Leucocyanidol; Leukocyanidine; Procyanidol; Resivit; Leucoanthocyanidol; Vitamin P faktor; 3,4-Cyanidiol; (2R,3S,4S)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	69256-15-1
ChEBI	11412
ChEMBL	124022
ChemSpider	389677
PubChem	440833
KEGG	D08112 C05906, D08112
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C15H14O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,13-21H/t13-,14-,15+/m0/s1; Key: SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	306.26 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Leucocianidina con fórmula química C₁₅H₁₄O₇, es un compuesto químico incoloro relacionado con las leucoantocianidinas. La leucocianidina se puede encontrar en Aesculus hippocastanum, Anacardium occidentale, Arachis hypogaea, Areca catechu, Asimina triloba, Cerasus vulgaris, Cinnamomum camphora, Erythroxylon coca, Gleditsia triacanthos, Hamamelis virginiana, Hippophae rhamnoides, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Laurus nobilis, Magnolia denudata, Malva silvestris, Musa acuminata × balbisiana, Nelumbo nucifera, Pinus strobus, Prunus serotina , Psidium guajava, Quercus alba, Quercus robur, Rumex hymenosepalus, Schinus terebinthifolius, Terminalia arjuna, Terminalia catappa, Theobroma cacao, Drimia maritima, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, Ziziphus jujuba'.^[2]

Química

(+)La leucocianidina se puede sintetizar a partir de (+) dihidroquercetina por reducción de borohidruro de sodio.^[3]

Equivalentes molares del sintético (2R,3S,4R o S)-leucocianidina y (+)-catequina se condensan con rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el todo-trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catequinas] (procianidinas B3, B6) el todo-trans-[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catequinas] (procianidina C2 e isómeros).^[4]

Metabolismo

Leucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina, 2-oxoglutarato, y O₂ para producir cis-dihidroquercetina, trans-dihydroquercetin (taxifolin), succinato, CO₂, y H₂O.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Leucocyanidin on liberherbarum.com
↑ Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
↑ Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira and David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, pages 1711-1717, doi 10.1039/P19830001711

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Leucocyanidin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q8085718
Multimedia: Leucocyanidin / Q8085718

[1] Número CAS

[2] Leucocyanidin on liberherbarum.com

[Heller-3] Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984

[4] Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira and David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, pages 1711-1717, doi 10.1039/P19830001711

[1]

[2]

[3]

[4]