Mentofurano
Apariencia
Mentofurano | ||
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Nombre IUPAC | ||
3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C10H14O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 494-90-6[1] | |
ChEBI | 50542 | |
ChEMBL | CHEMBL1522900 | |
ChemSpider | 292309 | |
PubChem | 329983 | |
UNII | LK024V9U3C | |
KEGG | C09868 | |
o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 150,22 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales incluyendo el de poleo. Es altamente tóxico y se cree que la toxina primaria Pennyroyal es responsable de sus efectos potencialmente mortales.[2] Después de la ingestión de mentofurano, es metabólicamente activa para los reactivos intermedios químicamente que son hepatotóxicos.[3]
Methofuran se produce por biosíntesis a partir de pulegona por la enzima sintasa mentofurano.
Síntesis
[editar]Menthofuran se sintetizó a partir de 5-metilciclohexano-1 ,3-diona y bromuro de allenyldimethylsulfonium en dos pasos a través de una nueva estrategia que consiste en la adición de enolato y reordenamiento.[4]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Anderson, IB; Mullen, WH; Meeker, JE (1996). «Pennyroyal toxicity: Measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature». Annals of internal medicine 124 (8): 726-34. PMID 8633832.
- ↑ Thomassen, D; Knebel, N; Slattery, JT; McClanahan, RH; Nelson, SD (1992). «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical research in toxicology 5 (1): 123-30. PMID 1581528.
- ↑ Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). «Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans». Heterocycles. 31 (6): 1003-6.
Enlaces externos
[editar]- Esta obra contiene una traducción derivada de «Menthofuran» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.