Procloraz

Procloraz
Identificadores
Número CAS	67747-09-5
PubChem	73665
ChemSpider	159925
UNII	99SFL01YCL
KEGG	C11182
ChEBI	8434
ChEMBL	522782
Datos químicos
Fórmula	C15H16N3Cl3O2
	InChI InChI=1S/C15H16Cl3N3O2/c1-10(2)21(15(22)20-4-3-19-9-20)5-6-23-14-12(17)7-11(16)8-13(14)18/h3-4,7-10H,5-6H2,1-2H3; Key: XJABPYGRRIVUOG-UHFFFAOYSA-N
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Procloraz, conocido bajo la marca comercial Sportak, es un fungicida imidazol que se introdujo al mercado en 1978^[1] y se utiliza ampliamente en Europa, Australia, Asia y América del Sur dentro de la jardinería y la agricultura para controlar el crecimiento de hongos.^[2]^[3] No está registrado para su uso en los Estados Unidos.^[3] En Argentina, se encuentra prohibido para el cultivo de cítricos.^[4]

De manera similar a otros fungicidas azoles, el procloraz es un inhibidor de la enzima lanosterol 14α-desmetilasa (CYP51A1), que es necesaria para la producción de ergosterol, un componente esencial de la membrana celular de los hongos, a partir de lanosterol.^[5] El agente es un fungicida protector y curativo de amplio espectro, eficaz contra Alternaria spp., Botrytis spp., oídio, Helminthosporium spp., Fusarium spp., Pseudocerosporella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium spp. y Septoria spp.

Como muchos fungicidas basados en el imidazol, triazol y antifúngicos, el procloraz no es particularmente selectivo en sus acciones.^[2]^[5] Además de la inhibición de lanosterol 14α-desmetilasa, también se ha encontrado que procloraz actúa como antagonista de los receptores de andrógenos y estrógenos, como agonista del receptor de aril hidrocarburo y como inhibidor de enzimas en la vía de la esteroidogénesis como CYP17A1 y aromatasa. Se ha demostrado que produce malformaciones reproductivas en ratones. Como tal, el procloraz se considera un disruptor endocrino.

Véase también

↑ Bill Carlile (28 de septiembre de 2006). Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press. pp. 81-. ISBN 978-1-139-45756-9.
↑ ^a ^b «Prochloraz: an imidazole fungicide with multiple mechanisms of action». Int. J. Androl. 29 (1): 186-92. 2006. PMID 16466539. doi:10.1111/j.1365-2605.2005.00604.x.
↑ ^a ^b Kalyani Paranjape; Vasant Gowariker; V N Krishnamurthy; Sugha Gowariker (22 de diciembre de 2014). The Pesticide Encyclopedia. CABI. pp. 406-. ISBN 978-1-78064-014-3.
↑ «Se dio de baja el principio activo Procloraz para su uso en cultivos de cítricos». Argentina.gob.ar. 31 de julio de 2020. Consultado el 27 de marzo de 2021.
↑ ^a ^b Philippa D. Darbre (21 de marzo de 2015). Endocrine Disruption and Human Health. Elsevier Science. pp. 86-. ISBN 978-0-12-801120-1.