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Síntesis de aldehídos de Grundmann

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La síntesis de aldehídos de Grundmann es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de un aldehído a partir de un haluro de acilo.[1]

Síntesis de aldehídos de Grundman.

El método consiste en cuatro reacciones:

1) Formación de la diazocetona con diazometano.
2) Degradación del diazocompuesto con ácido acético.
3) Hidrogenación catalítica.
4) Escisión oxidativa con acetato de plomo (IV).

Debido a que la reducción de Rosenmund y la reducción selectiva con DIBAL-H logran transformaciones similares, este método de síntesis no se aplica mucho en la actualidad debido al número mayor de pasos y a que utiliza acetato de plomo, que es muy tóxico.

Referencias

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  1. Grundmann, C. Ann. 1936, 524, 31.