Nitrato de acetilo

Nitrato de acetilo
Nombre IUPAC
Anhídrido nítrico acético
General
Fórmula molecular	C2H3NO4
Identificadores
Número CAS	591-09-3​
ChemSpider	11069
PubChem	11557
SMILES CC(=O)O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3 Key: JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1240 kg/m³; 1,24 g/cm³
Masa molar	105,05 g/mol
Punto de ebullición	22 °C (295 K)
Presión de vapor	2.6±0.3 mmHg a 25 °C
Termoquímica
ΔfH0líquido	-331 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	92,3/−24,6 K (−181/−298 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nitrato de acetilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH₃C(O)ONO₂. Se clasifica como el anhídrido mixto de los ácidos nítrico y acético. Es un líquido explosivo incoloro que humea en el aire húmedo.

Síntesis y reacciones

Se prepara a partir de anhídrido acético y pentóxido de dinitrógeno o con ácido nítrico:

(CH₃CO)₂O + HNO₃ → CH₃C(O)ONO₂ + CH₃CO₂H

Hidroliza en el aire a ácido acético y ácido nítrico, a la inversa de la reacción anterior. Alternativamente, el ácido nítrico se añade a la cetena.

Se utiliza para algunas reacciones de nitraciones y nitrólisis. Acetiliza las aminas, de manera similar a la del comportamiento del cloruro de acetilo:

2 RNH₂ + CH₃C(O)ONO₂ → [RNH₃]NO₃ + CH₃C(O)NHR

Véase también

• Cetena
• Nitración

Referencias

• Datos: Q22668698
• Multimedia: Acetyl nitrate / Q22668698